시트 랄

상품명:

시트 랄

동의어 :

6- 옥타 디에 날, 3,7- 디메틸 -2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis and trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixtureofcisandtrans ; femanumber2303

CAS :

5392-40-5

MF :

C10H16O

MW :

152.23

EINECS :

226-394-6

제품 카테고리:

Mol 파일 :

5392-40-5.mol

녹는 점

<-10 ° C

비점

229 ° C (점등)

밀도

25 ° C에서 0.888g / mL (점등)

증기 밀도

5 (대기)

증기압

0.2mmHg (200 ° C)

굴절률

n20 / D 1.488 (점등)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

저장 온도.

2-8 ° C

용해도

0.42g / l

형태

액체

색깔

무색에서 담황색

폭발 한계

4.3 ~ 9.9 % (V)

수용성

실용적 인솔 루블

JECFA 번호

1225

머크

14,2322

BRN

1721871

안정:

안정된. 그러나 쉽게 이성화됩니다. 알칼리, 강한 산화제, 강산과 호환되지 않습니다. 타기 쉬운. 공기와 빛에 민감합니다.

CAS 데이터베이스 참조

5392-40-5 (CAS 데이터베이스 참조)

NIST 화학 참조

시트 랄 (5392-40-5)

EPA 물질 등록 시스템

시트 랄 (5392-40-5)

위험 코드

Xi

위험 성명

38-43

안전 성명

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK 독일

1

RTECS

RG5075000

자연 발화 온도

225 ° C

TSCA

예

HS 코드

2912 19 00

HazardClass

8

패킹 그룹

III

유해 물질 데이터

5392-40-5 (유해 물질 데이터)

독성

쥐에서 경구 LD50 : 4.96g / kg (Opdyke)

개요

시트 랄 (C10H16O), 3,7- 디메틸 -2,6- 옥타 디에 날이라고도하며 옅은 노란색 액체로 식물의 에센셜 오일에서 발생하는 강한 레몬 냄새가 있습니다. 물에는 불용성이지만 에탄올 (에틸 알코올), 디 에틸 에테르, 광유에는 용해되며, 향료, 향료, 기타 화학 물질 제조에 사용됩니다. 화학적으로 시트 랄은 분자식은 같지만 구조가 다른 두 알데히드의 혼합물입니다.
내용 분석
시료 약 1g을 정확하게 칭량 한 후 알데히드 및 ​​케톤 측정에 사용되는 하이드 록 실아 민법 (OT-7, 방법 1)으로 측정을 수행합니다. 계산에서 등가 계수 (e)는 76.12입니다.

독성

ADI 0 ~ 0.5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (쥐, 경구); MNL 500mg / kg.

사용 제한

FEMA (mg / kg) : 청량 음료 9.2; 차가운 음료수 23; 캔디 41; 구운 식품 43; 껌 170

화학적 특성

무색 또는 약간 황색 액체; 강한 레몬 향; 광학 회전 없음; 비등점 228 ° C; 인화점 92 ° C;
cis와 trans 두 이성질체가 있습니다. 중아 황산나트륨 처리를 사용하면 시시 소머 용해도가 최소화되는 반면 트랜스 이성질체 용해도가 매우 커서 두 이성질체를 분리 할 수 ​​있습니다.
Cis citral : 상대 밀도 (d20) 0.8898, 굴절률 (nD20) 1.4891, 끓는점 118 ~ 119 ° (2666Pa).
트랜스 시트 랄 : 상대 밀도 (d20) 0.8888, 굴절률 (nD20) 1.4891, 끓는점 117 ~ 118 ° (2666Pa).
비 휘발성 오일, 휘발성 오일, 프로필렌 글리콜 및 에탄올에 용해되며 글리세롤과 물에는 용해되지 않습니다. 알칼리 및 강산에서 불안정
레몬 그라스 오일 (70 ~ 80 %), 리트시 큐브 바 오일 (약 70 %), 레몬 오일, 화이트 레몬 오일, 시트러스 잎 오일 등에 함유 된 천연 제품.

신청

시트 랄은 중국에서 사용할 수있는 인공 향료로, 딸기, 사과, 살구, 달콤한 오렌지, 레몬 및 기타 과일 기반 향료를 준비하는 데 사용할 수 있습니다. 정상적인 생산 요구에 따라 껌에 사용되는 시트 랄 양은 1.70mg / kg입니다. 구운 식품 43mg / kg; 캔디 41mg / kg; 차가운 음료 23mg / kg; 청량 음료 9.2mg / kg.
또한 주방 세제, 비누, 화장수의 향료에도 널리 사용됩니다. 시트 랄은 이오 논, 메틸 이오 논 및 디 하이드로 다 마신을 합성하는 원료로 사용할 수 있습니다. 유기 원료로서 환원되어 시트로 넬롤, 네롤 알코올 및 제 라니 올을 생성하고 레몬 일로 전환 될 수 있습니다. 제약 산업에서는 비타민 A와 E의 제조에 사용할 수 있으며 엽록소의 원료로도 사용할 수 있습니다.

생산 방식

Citral natural은 litsea cubeba 오일 (약 80 %), 레몬 그라스 오일 (80 %), 클로브 바질 오일 (65 %), 신 레몬 오일 (35 %) 및 레몬 오일에 존재합니다. 업계에서 시트 랄은 천연 에센셜 오일에서 추출하거나 화학 물질로 제조 할 수 있습니다.
메틸 헵 테논을 원료로 한 합성
에 톡시 아세틸렌 마그네슘 브로마이드와 메틸 헵 테논은 축합 반응을 수행하여 3,7- 디메틸 -1-에 톡시 -3- 히드 록시 -6- 옥텐 -1- 인을 형성하고, 그 후 촉매 작용의 존재하에 부분적으로 수소화되어 에놀 에테르를 생성한다. 그런 다음 인산으로 가수 분해하고 탈수하여 시트 랄을 얻었으며, 메틸 헵 테논으로 계산 된 수율은 68 %였다. 또한, 아세틸렌과 메틸 헵 테논은 축합 반응을 수행하여 탈수 소화 리 날로 올을 형성 할 수 있으며,이를 불활성 용매에서 140 ~ 150 ° C에서 실리콘 설폰 촉매 작용의 존재하에 재 배열하여 getcitral로 만들었다.
litsea cubeba 오일에서 추출 (중국에서 시트 랄을 생산하는 주요 방법)
약 75 %의 시트 랄이 함유 된 큐브 바 오일 30kg을 중탄산 나트륨 18kg, 아 황산나트륨 38kg 및 물 약 165kg으로 준비한 혼합물에 충분히 저어 준 다음 실온에서 5 ~ 6 시간 동안 계속 저어줍니다. . 층화를 위해 밤새 방치 한 후, 더 낮은 시트 랄은 부가 물 형태로 침전되었다. 그런 다음 부가 물을 소량의 톨루엔으로 세척하여 기름을 제거하고 건조시켰다. 그런 다음 10 % 수산화 나트륨 용액을 넣어 실온에서 시트 랄을 분해하고 벤젠으로 추출합니다. 추출물은 먼저 대기압 (80-82 ° C)에서 증류하여 벤젠을 회수 한 다음 감압 증류하여 110-111 ° C (1.47kPa)의 분획을 수집하여 약 15 내지 16의 양으로 98 % 시트 랄의 순수한 생성물을 얻었습니다. 킬로그램.

화학적 특성

레몬 같은 냄새가 나는 이동성 담황색 액체

화학적 특성

시트 랄은 해당 알코올, 제 라니 올 및 네롤과 유사한 (2Z)-및 (2E)-이성체 (각각 시트 랄 a 및 b)로 나타납니다 : 제 라니 알 (시트 랄 a), bp2.7 kPa118-119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (시트 랄 b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. 천연 시트 랄은 거의 항상 두 이성질체의 혼합물입니다. 레몬 그라스 오일 (최대 85 %), Litsea cubeba 오일 (최대 75 %) 및 기타 많은 에센셜 오일에서 소량으로 발생합니다. 시트 랄은 무색에서 약간 황색을 띠는 액체이며 레몬을 연상시키는 냄새가납니다.
시트 랄은 α, β- 불포화 알데히드와 추가 이중 결합이기 때문에 반응성이 높고 순환 및 중합과 같은 반응을 겪을 수 있습니다. Geraniol, citronellol 및 3,7-dimethyloctan-1-ol은 단계적 수소화에 의해 시트 랄로부터 얻을 수 있습니다. 시트 랄은 다양한 부가 화합물로 전환 될 수 있습니다. (Z)-및 (E)-이성질체는 아황산 수소 첨가 화합물을 통해 분리 할 수 ​​있으며, 시트 랄과 활성 메틸렌 기의 축합은 아이오 논과 비타민의 출발 물질 인 슈도 이오 논 합성에 산업적 규모로 사용됩니다.

화학적 특성

시트 랄은 강하고 레몬 같은 냄새와 특유의 씁쓸한 맛이 있습니다. 상업적으로, theproduct는 이중 결합의 위치 때문에 두 개의 기하학적 이성질체 α- 시트 랄 및 β- 시트 랄, eachexhibiting cis- 및 트랜스-이성질체의 혼합물입니다.

용도

시트 랄은 감귤 냄새가 나는 밝은 노란색의 액체 향료입니다. 레몬과 레몬 그라스 오일에서 발생합니다. 그것은 일반적으로 화학적 인 수단에 의해 시트 랄 함유 오일로부터 얻어 지지만 합성으로도 제조 될 수있다. 용해성 고정 오일, 미네랄 오일 및 프로필렌 글리콜입니다. 적당히 안정적이며 유리, 주석 또는 수지로 된 용기에 보관해야합니다. 그것은 20-40ppm에서 사탕, 제빵 제품 및 아이스크림에 적용되는 레몬 향미료에 사용됩니다. 2,6- 디메틸-옥타 디안 -2-6-al-8이라고도합니다.

용도

시트 랄은 일부 식품 병원균에 대해 항균 활성이있는 식물에서 발견되는 항균제입니다. 또한 독특한 레몬 향이 나는 향기 화합물입니다.

용도

시트 랄은 레몬 향을 제공하는 데 사용되는 자연 발생 아로마 화합물로, 레몬 오일, 레몬 그라스 오일, 라임 오일, 생강 오일, 버베나 오일 및 기타 식물 유래 C 에센셜 오일의 구성 성분입니다.

예비

시트 랄은 비타민 A 합성을위한 출발 물질로 대량으로 사용되기 때문에 산업적으로 대규모로 생산됩니다. 적은 양도 에센셜 오일에서 분리됩니다.
1) 에센셜 오일에서 분리 : 시트 랄은 레몬 그라스 오일과 L. cubeba 오일에서 증류하여 분리됩니다. 이 오일의 주성분입니다. 2) 게 라니 올로부터 합성 : 현재 가장 중요한 합성 절차는 기상 탈수 소화와 게 라니 올 오르게 라니 올-네롤 혼합물의 산화입니다. 구리 촉매를 사용하는 감압 하에서 촉매 탈수소 화가 바람직하다.
3) dehydrolinalool로부터 합성 : Dehydrolinalool은 6-methyl-5-hepten-2-one과 acetylene에서 대규모로 생산되며 많은 촉매에 의해 높은 수율로 tocitral로 이성질체 화 될 수 있습니다. 바람직한 촉매는 유기 오르토 바나 데이트, 유기 트리 실릴 옥시 바나 데이트 및 반응 시스템에 실라 놀이 첨가 된 바나듐 촉매를 포함한다.
4) 이소부 텐과 포름 알데히드의 합성 : 이소부 텐과 포름 알데히드에서 얻은 3-Methyl-3-buten-1-ol은 이성체 화되어 3-methyl-2-buten-lol을 형성하지만 3-methyl-2로도 전환됩니다. -탈수 소화 및 후속 이성 질화에 의한 부 테날. 질산이 존재하는 공비 조건 하에서 3- 메틸 -2- 부텐 -1- 올 및 3- 메틸 -2- 부 텐알은 아세탈 (다음과 같이 표시됨)을 형성하여 3- 메틸 -2- 부텐 -1 분자 하나를 제거합니다. -ol 고온에서. 중간 에놀 에테르는 Claisen 재 배열 후 Cope 재 배열을 거쳐 우수한 수율로 시트 랄을 제공합니다.
오늘날이 경로는 연속 반응 증류 공정에서 매우 큰 산업 규모로 수행됩니다.

정의

상용 materialis α와 β 이성질체의 혼합물입니다.

아로마 임계 값

1.0 %에서 검출 : 레몬 유사, 증류 석회 껍질, 강렬한 알데히드 시트러스 유사 특성화.

맛 임계 값

5 % 설탕 및 0.1 % CA에서 5ppm의 맛 특성 : 특유의 레몬, 껍질, 시트러스, 녹색 플로럴 쥬시, 우디 및 캔디 노트.

일반적인 설명

레몬 같은 냄새가 나는 투명한 황색 액체. 물보다 밀도가 낮고 불용성입니다. 섭취하면 유독 함. 다른 화학 물질을 만드는 데 사용됩니다.

공기 및 물 반응

물에 불용성.

반응성 프로필

시트 랄은 안 알데히드입니다. 알데히드는 자주 자기 축합 또는 중합 반응에 관여합니다. 이러한 반응은 발열입니다. 그들은 종종 산에 의해 촉매됩니다. 알데히드는 쉽게 산화되어 카르 복실 산을 생성합니다. 알데히드는 공기와 반응하여 첫 번째 퍼 옥소 산과 궁극적으로 카르 복실 산을 생성 할 수 있습니다. 이러한 자동 산화 반응은 빛에 의해 활성화되고, 전이 금속의 염에 의해 촉매되고,자가 촉매 (반응의 생성물에 의해 촉매 됨)됩니다. 알데히드 선적에 안정제 (항산화 제)를 첨가하면자가 산화가 지연됩니다. 시트 랄은 알칼리 및 강산과 반응 할 수 있습니다. 시트 랄은 쉽게 이성질체화할 수 있습니다.

위험

의심스러운 발암 물질.

화재 위험

시트 랄은 가연성입니다.

알레르기 항원에 문의

시트 랄은 이성질체 cis (Neral)와 trans (geranial)의 혼합물 인 analdehyde 향료 및 향료 성분입니다. 향수 알레르겐으로서 시트 랄은 EU 내 화장품에서 이름으로 언급되어야합니다.

안전 프로필

복강 내 경로에 의해 중등도 독성. 섭취시 약간의 독성이 있습니다. 실험적 생식 효과. 심한 인간 및 실험적 피부 자극제. 돌연변이 데이터가보고되었습니다. 가연성 액체. 가열되어 분해되면 극심한 자극과 자극적 인 연기를 방출합니다.

화학 합성

시트 랄은 일반적으로 화학 수단 또는 화학 합성 (β- 피넨, 이소프렌 등)에 의해 시트 랄 함유 오일에서 분리됩니다.

준비 제품

시트로 넬롤-> 제 라니 올-> 시트로 넬랄-> 네롤-> 이오 논-> 3,7- 디메틸 -7- 하이드 록시 옥타 날-> BETA-CYCLOCITRAL-> 이소 피톨-> 이소 데카 날-> 알파-이오 논- -> METHYLIONONE-> isometheptene-> DIHYDRO-BETA-IONONE-> IRONE-> ALPHA-ISO-METHYLIONONE-> beta-Damascenone-> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile-> 1,1- 디에 톡시 -3,7- 디메틸 옥타 -2,6- 디엔-> 4- (2,2- 디메틸 -6- 메틸렌 시클로 헥실) -3- 부텐 -2- 온-> 레몬 오일-> 4 -(2,6,6- 트리메틸 -1- 시클로 헥 세닐) -3- 부텐 -2- 온-> ALLYL IONONE

원자재

중탄산 나트륨-> 중아 황산 나트륨-> 폴리 옥시 에틸렌 라 우릴 에테르-> SULFUROUS ACID-> Linalool-> Geraniol-> 1-OCTENE-> NEROL-> Eucalyptus Citriodara Oil-> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN 유형-> 6-Methyl-5-hepten-2-one-> Ethoxyethyne-> Litsea cubeba oil-> Basil 오일-> Citrus 오일-> Verbena 오일-> Hotrienol-> CITRUS LIMETTA OIL -> 레몬 잎 오일