시트랄

제품 이름:

시트랄

동의어:

6-옥타디에날,3,7-디메틸-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (시스 및 트랜스);Citral acis-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔날;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

제품 카테고리:

몰 파일:

5392-40-5.mol

녹는점 

<-10°C

비등점 

229°C(점등)

밀도 

0.888g/mL 25°C(점등)

증기 밀도 

5 (대공기)

증기압 

0.2mmHg(200°C)

굴절률 

n20/D 1.488(점등)

FEMA 

2303 | 시트랄

Fp 

215°F

저장 온도 

2~8°C

용해도 

0.42g/L

형태 

액체

색상 

무색 ~ 빛 노란색

폭발 한계

4.3~9.9%(V)

수용성 

거의 불용성

JECFA 번호

1225

머크 

14,2322

브르엔 

1721871

안정:

안정적인. 하지만 쉽게 이성질화한다. 알칼리, 강한 산화제와 호환되지 않으며 강함 산. 타기 쉬운. 공기와 빛에 민감합니다.

CAS 데이터베이스 참조

5392-40-5(CAS 데이터베이스 참조)

NIST 화학 참조

시트랄(5392-40-5)

EPA 물질 등록 시스템

시트랄 (5392-40-5)

위험 코드 

시

위험 진술 

38-43

안전 선언문 

24/25-37

라이더 

1760

WGK 독일 

1

RTECS 

RG5075000

자연 발화 온도

225°C

TSCA 

예

HS코드 

2912 19 00

위험 등급 

8

포장그룹 

III

유해물질 데이터

5392-40-5(유해물질자료)

독성

쥐의 경구 LD50: 4.96g/kg(옵다이크)

개요

시트랄(C10H16O), 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔알이라고도 불리는 연한 노란색 액체이며 강한 레몬 향은 식물의 에센셜 오일에서 발생합니다. 불용성이다. 물이지만 에탄올(에틸알코올), 디에틸에테르, 광유에는 용해됩니다. 향수, 향료 및 기타 제품의 제조에 사용됩니다. 약. 화학적으로 시트랄은 두 가지 알데히드의 혼합물입니다. 분자식은 같지만 구조가 다릅니다.
내용 분석
검체 약 1g을 정확하게 달아 검량한다. 알데히드와 케톤에 사용되는 히드록실아민 방법(OT-7, 방법 1)에 의해 결정. 계산에서 등가 인자(e)는 76.12입니다.

독성

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960mg/kg(쥐, 경구); MNL 500mg/kg.

사용량 한도

FEMA(mg/kg): 연질 음료수 9.2; 차가운 음료수 23; 캔디 41; 구운 식품 43; 껌 씹기 170

화학적 성질

무색 또는 약간 노란색 액체; 강한 레몬 맛; 광학 회전 없음; 비등 지점 228°C; 인화점 92°C; 
cis와 trans 두 개의 이성질체가 있습니다. 중아황산나트륨 처리 시 cis 이성질체 용해도는 최소인 반면, 트랜스 이성질체 용해도는 매우 낮습니다. 크므로 두 이성질체를 분리할 수 있습니다. 
시스 시트랄: 상대 밀도(d20) 0.8898, 굴절률(nD20) 1.4891, 끓는점 118~119℃(2666Pa). 
트랜스 시트랄: 상대 밀도(d20) 0.8888, 굴절률(nD20) 1.4891, 끓는점 117~118℃(2666Pa).
비휘발성 오일, 휘발성 오일, 프로필렌 글리콜 및 에탄올에 용해됩니다. 글리세롤과 물에 불용성; 알칼리성 및 강산에 불안정함
레몬그라스 오일(70%~80%), 리씨쿠베바 오일에 함유된 천연 제품 (약 70%) 레몬오일, 화이트레몬오일, 감귤잎오일 등이 함유되어 있습니다.

애플리케이션

시트랄은 중국에서 사용이 허가된 인공 향료로 요리에 사용할 수 있습니다. 딸기, 사과, 살구, 달콤한 오렌지, 레몬 및 기타 과일 기반 풍미. 정상적인 생산 요구에 따르면, 츄잉껌은 1.70mg/kg입니다. 구운 식품 43mg/kg; 사탕 41mg/kg; 차가운 음료 23mg/kg; 청량음료 9.2mg/kg.
또한 식기 세척제 및 향료에도 널리 사용됩니다. 비누와 화장실 물. 시트랄은 합성의 원료로 사용될 수 있습니다. 이오논, 메틸 이오논 및 디히드로 다마신. 유기농 원료로서 또한 시트로넬롤, 네롤알코올, 게라니올을 생성하도록 환원됩니다. 레몬일로 바뀌었습니다. 제약 산업에서는 다음 용도로 사용될 수 있습니다. 비타민 A와 E의 제조 및 원료로도 사용됩니다. 엽록소.

생산방식

시트랄 내추럴 리씨쿠베바 오일(약 80%), 레몬그라스 오일(80%), 클로브 바질 등에 함유되어 있습니다. 오일(65%), 신 레몬 오일(35%) 및 레몬 오일입니다. 업계에서는 시트랄이 천연 에센셜 오일에서 추출되거나 화학적으로 제조됩니다.
메틸헵테논을 원료로 한 합성
에톡시아세틸렌마그네슘브로마이드와 메틸헵테논을 축합한 것 3,7-디메틸-1-에톡시-3-히드록시-6-옥텐-1-인을 형성하는 반응은 다음과 같습니다. 그런 다음 촉매 작용이 있는 상태에서 부분적으로 수소화되어 에놀 에테르를 생성합니다. 그리고 에놀 에테르는 인산으로 가수분해되고 탈수되어 메틸 헵테논으로 계산하면 68%의 수율로 시트랄을 얻습니다. ~ 안에 또한 아세틸렌과 메틸헵테논은 축합반응을 수행할 수 있습니다. 탈수소화 리나룰을 형성한 다음, 존재 하에서 재배열됩니다. 불활성 용매에서 140~150°C에서 실리콘 설폰 촉매작용을 통해 시트랄. 
시트랄을 생산하는 주요 방법인 리씨쿠베바 오일에서 추출됩니다. 중국)
시트랄 함량이 약 75%인 쿠베바 오일 30kg을 혼합물에 첨가합니다. 중탄산나트륨 18kg, 아황산나트륨과 약 165kg의 물을 넣고 5~5분간 계속 저어줍니다. 실온에서 6시간. 층화를 위해 밤새 방치한 후, 부가물의 형태로 침전된 하부 시트랄. 그리고 부가물은 그때였습니다. 소량의 톨루엔으로 세척하여 오일을 제거하고 건조하였다. 그런 다음 추가하십시오. 실온에서 시트랄을 분해하기 위한 10% 수산화나트륨 용액, 및 벤젠으로 추출해 보세요. 추출물은 먼저 대기압에서 증류되었습니다. 벤젠을 회수하기 위해 압력(80-82°C)을 가한 후 환원 증류합니다. 순수한 제품을 얻기 위해 110-111°C(1.47kPa)의 분획을 수집하는 압력 약 15~16kg의 시트랄 함량이 98%입니다.

화학적 성질

모바일 밝은 노란색 레몬 같은 냄새가 나는 액체

화학적 성질

시트랄은 다음과 같이 발생합니다. (2Z)- 및 (2E)-이성질체(각각 시트랄 a 및 b) 해당 알코올, 게라니올 및 네롤: 제라니알(시트랄 a), bp2.7 kPa 118~119°C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; 네랄(citral b), bp2.7kPa 120°C, d20 0.8869, n20D 1.4869. 천연 시트랄은 거의 항상 두 가지가 혼합되어 있습니다. 이성질체. 레몬그라스 오일(최대 85%), Litsea Cubeba 오일(최대 85%)에서 발생합니다. 75%), 그리고 많은 다른 에센셜 오일에 소량 함유되어 있습니다. 시트랄은 무색 내지 약간 황색을 띠는 액체로 레몬향을 연상시키는 냄새가 난다.
시트랄은 이중 결합이 추가된 α,β-불포화 알데히드이므로, 반응성이 매우 높으며 고리화와 같은 반응을 겪을 수 있습니다. 중합. 게라니올, 시트로넬롤 및 3,7-디메틸옥탄-l-올은 다음과 같습니다. 단계적 수소화에 의해 시트랄로부터 얻어짐. 시트랄은 다음과 같이 변환될 수 있습니다. 다수의 첨가 화합물; (Z)- 및 (E)-이성질체는 다음을 통해 분리할 수 있습니다. 아황산수소 첨가 화합물. 시트랄과의 축합 활성 메틸렌 그룹은 산업적 규모로 합성에 사용됩니다. 이오논과 비타민의 출발물질인 슈도이오논.

화학적 성질

시트랄은 강하고, 레몬 같은 냄새와 특유의 씁쓸하고 달콤한 맛. 상업적으로, 제품은 두 가지 기하 이성질체(α-시트랄과 β-시트랄)의 혼합물입니다. 이중 결합의 위치로 인해 시스 및 트랜스 이성질체를 나타냅니다.

용도

시트랄은 액체이다. 향료, 감귤 향이 나는 연한 노란색. 레몬에서 발생 그리고 레몬그라스 오일. 일반적으로 시트랄 함유 오일에서 얻습니다. 화학적 수단이지만 합성적으로 제조될 수도 있습니다. 그것은 용해된다 고정유, 광유, 프로필렌 글리콜. 적당히 안정적이고 유리, 주석 또는 수지로 안감을 댄 용기에 보관해야 합니다. 그것은 맛에 사용됩니다 20-40에서 사탕, 제과류, 아이스크림에 사용되는 레몬용 ppm. 2,6-디메틸-옥타디안-2-6-al-8이라고도 합니다.

용도

시트랄은 일부 식물에 항균 활성을 갖는 식물에서 발견되는 항균제 식품 병원체. 또한 독특한 레몬 향을 지닌 향료 화합물이기도 합니다.

용도

시트랄은 레몬 향을 제공하는 데 사용되는 자연 발생 아로마 화합물입니다. 시트랄은 레몬오일, 레몬그라스오일, 라임오일, 생강오일, 버베나 오일 및 기타 식물 유래 C 에센셜 오일.

준비

시트랄을 사용하기 때문에 비타민A 합성의 출발물질로 대량으로 생산된다. 산업적으로 대규모로. 소량도 격리됩니다. 에센셜 오일.
1) 에센셜 오일로부터의 분리: 시트랄은 에센셜 오일로부터 증류하여 분리됩니다. 레몬그라스 오일 및 L. 쿠베바 오일. 이들의 주성분이다 유화. 2) 게라니올로부터의 합성: 현재 가장 중요한 합성은 절차는 게라니올의 증기상 탈수소화 및 산화입니다. 게라니올-네롤 혼합물. 감압 하에서 촉매 탈수소화 구리 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
3) 디히드로리나롤로부터의 합성: 디히드로리나롤은 대규모로 생산됩니다. 6-메틸-5-헵텐-2-온과 아세틸렌으로 구성되며 이성질화될 수 있습니다. 다양한 촉매를 통해 시트랄을 높은 수율로 얻을 수 있습니다. 바람직한 촉매에는 다음이 포함됩니다. 유기 오르토바나데이트, 유기 트리실릴 옥시바나데이트 및 바나듐 촉매 반응 시스템에 실라놀을 첨가합니다.
4) 이소부텐과 포름알데히드로부터 합성: 3-메틸-3-부텐-1-올, 획득 이소부텐과 포름알데히드가 이성체화되어 3-메틸-2-부텐-lol을 형성합니다. 그러나 탈수소화에 의해 3-메틸-2-부텐알로 전환되기도 하며, 후속 이성질체화. 질산이 존재하는 공비 조건에서 산, 3-메틸-2-부텐-1-올 및 3-메틸-2-부텐알은 아세탈을 형성합니다(다음과 같이 표시됨). 다음), 이는 더 높은 위치에서 3-메틸-2-부텐-1-올 한 분자를 제거합니다. 온도. 중간체 에놀 에테르는 Claisen 재배열을 거칩니다. 우수한 수율로 시트랄을 제공하기 위해 Cope 재배열이 뒤따릅니다.
오늘날 이 경로는 매우 큰 산업 규모로 수행됩니다. 연속 반응 증류 공정.

정의

상업용 자료 α와 β 이성질체의 혼합물이다.

향 임계값

1.0%에서 검출: 특성화 레몬 같은 느낌, 증류된 라임 껍질, 강렬한 알데하이드 시트러스 느낌.

맛 임계값

맛 5% 설탕 및 0.1% CA에서 5ppm의 특성: 특성 레몬, 껍질이 벗겨진 느낌, 시트러스 향, 그린 플로랄 과즙 향이 나며 우디 향과 캔디 향이 납니다.

일반 설명

맑은 노란색 레몬 같은 냄새가 나는 유색 액체. 물보다 밀도가 낮고 불용성 물. 섭취하면 독성이 있습니다. 다른 화학 물질을 만드는 데 사용됩니다.

공기와 물의 반응

물에 불용성.

반응성 프로필

시트랄은 알데히드. 알데히드는 종종 자가축합 또는 중합 반응. 이러한 반응은 발열 반응입니다. 그들은 종종 산에 의해 촉매된다. 알데히드는 쉽게 산화되어 카르복실산을 생성합니다. 알데히드의 결합으로 인화성 및/또는 독성 가스가 생성됩니다. 아조, 디아조 화합물, 디티오카바메이트, 질화물 및 강력한 환원제 포함 자치령 대표. 알데히드는 공기와 반응하여 먼저 과산화산을 생성할 수 있으며, 궁극적으로 카르복실산. 이러한 자동산화 반응은 다음에 의해 활성화됩니다. 빛은 전이 금속 염에 의해 촉매되며 자가촉매 작용을 합니다. (반응 생성물에 의해 촉매됨). 안정제 추가 (산화 방지제) 알데히드 선적은 자동 산화를 지연시킵니다. 시트랄 캔 알칼리 및 강산과 반응합니다. 시트랄은 쉽게 이성질화될 수 있습니다.

위험

수상한 발암물질.

화재 위험

시트랄은 타기 쉬운.

알레르기 항원에 문의

시트랄은 알데히드 향료 및 향료 성분, 이성질체 cis의 혼합물 (Neral) 및 트랜스(제라니알). 향료 알레르기 유발물질인 시트랄은 다음과 같이 언급되어야 합니다. EU 내 화장품에 이름을 붙입니다.

안전 프로필

약간 독성이 있음 복강 내 경로. 섭취 시 약간의 독성이 있음. 실험적 생식 효과. 인체 및 실험용 피부에 심각한 자극을 주는 물질입니다. 돌연변이 데이터 보고되었습니다. 가연성 액체. 분해될 때까지 가열되면 매운맛을 방출합니다. 연기와 자극적인 연기.

화학 합성

시트랄은 일반적으로 화학적 방법이나 화학적 방법으로 시트랄 함유 오일로부터 분리됩니다. 합성(β-피넨, 이소프렌 등으로부터).

준비제품

시트로넬롤-->게라니올-->시트로넬랄-->NEROL-->이오논-->3,7-디메틸-7-하이드록시옥타날-->BETA-CYCLOCITRAL-->이소피톨-->이소데카날-->알파-이오논-->메틸리온원-->이소메텝텐-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->아이론-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->베타-다마세논-->3,7-디메틸-2,6-옥타디엔니트릴-->1,1-디에톡시-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-->4-(2,2-디메틸-6-메틸렌시클로헥실)-3-부텐-2-온-->LEMON OIL-->4-(2,6,6-트리메틸-1-사이클로헥세닐)-3-부텐-2-온-->ALLYL IONONE

원자재

중탄산나트륨-->중아황산나트륨-->폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르-->황산-->리나룰-->게라니올-->1-옥텐-->네롤-->유칼립투스 시트리오다라 오일-->레몬그라스 오일, 서인도 유형-->6-Methyl-5-hepten-2-one-->Ethoxyethyne-->Litsea Cubeba 오일-->바질 오일-->감귤류 오일-->버베나 오일-->Hotrienol-->CITRUS LIMETTA OIL-->레몬 잎 오일