Geraniol

상품명:

Geraniol

동의어 :

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -디메틸 -2,6- 옥타 디엔 -1- 올 (게 라니 올); (E) -3,7- 디메틸 -2,6- 옥타 디 엑스 -1- 올

CAS :

106-24-1

MF :

C10H18O

MW :

154.25

EINECS :

203-377-1

Mol 파일 :

106-24-1.mol

녹는 점

-15 ° C

비점

229-230 ° C (점등)

밀도

20 ° C에서 0.879 g / mL (점등)

증기 밀도

5.31 (공기 대비)

증기압

~ 0.2mmHg (20 ° C)

FEMA

2507 | 게 라니 올

굴절률

n20 / D 1.474 (점등)

Fp

216 ° F

저장 온도.

2-8 ° C

용해도

물 : 용해성 0.1g / Lat 25 ° C

형태

액체

pka

14.45 ± 0.10 (예상)

비중

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

색깔

투명한 무색 토 팔레 황색

수용성

실용적 인솔 루블

JECFA 번호

1223

머크

14,4403

BRN

1722456

안정:

안정된. 가연성이며 강력한 산화제와는 호환되지 않습니다.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS 데이터베이스 참조

106-24-1 (CAS 데이터베이스 참조)

NIST 화학 참조

2,6- 옥타 디엔 -1- 올, 3,7- 디메틸-, (E)-(106-24-1)

EPA 물질 등록 시스템

트랜스-제 라니 올 (106-24-1)

위험 코드

Xi

위험 성명

36 / 37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

안전 성명

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37 / 39

RIDADR

UN1230-클래스 3 -PG 2-메탄올, 용액

WGK 독일

1

RTECS

RG5830000

위험 참고

자극제

TSCA

예

HS 코드

29052900

유해 물질 데이터

106-24-1 (유해 물질 데이터)

기술

Geraniol은 알코올뿐만 아니라 일종의 모노 테르 페 노이드입니다. 주로 로즈 오일, 팔마로사 오일, 시트로 넬라 오일과 같은 식물성 오일에 존재합니다. 제라늄과 레몬 그라스와 같은 식물에서 발견 될 수도 있습니다. 장미와 같은 향기가있어 향수뿐만 아니라 복숭아, 라즈베리, 자몽, 빨간 사과, 자두, 라임, 오렌지, 레몬, 블루 베리와 같은 다양한 향료에 사용됩니다. 모기, 집파리, 마구간 파리, 바퀴벌레, 불개미, 벼룩 및 고독한 진드기 치료에 효과적인 식물 기반 방충제. 다른 한편으로, 그 향기는 꿀벌을 끌어들일 수도 있습니다.

참고 문헌

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

기술

Geraniol은 독특한 장미 냄새가납니다. 게 라니 올은 게 라니 올이 풍부한 에센셜 오일에서 분별 증류하거나 미르 센에서 합성하여 제조 할 수 있습니다. 상업용 제 라니 올은 알코올 함량에 따라 분류 할 수 없습니다. 대부분의 반복 불순물은 본질적으로 알코올성 (네롤, 시트로 넬롤, 테트라 하이드로 게 라니 올)이기 때문입니다. 가스 크로마토 그래피 기술은 제품의 제 라니 올 함량을 결정하는 데 유용하게 사용될 수 있습니다.

화학적 특성

Geraniol은 장미와 같은 독특한 냄새를 가지고 있습니다. 물리적 상수는 총 제 라니 올 함량에 따라 다양한 상업용 제품에 따라 다릅니다. 특정 중력 및 굴절률은 제품의 순도를 나타낼 수 있습니다. 상업적인 제 라니 올은 알코올 함량에 따라 분류 할 수 없습니다. 반복되는 불순물의 대부분은 본질적으로 알코올성 (네롤, 시트로 넬롤, 테트라 하이드로 게 라니 올)이기 때문에 가스 크로마토 그래피 기술을 사용하여 게라를 결정하는 데 유용 할 수 있습니다. 제품의 niol 함량.

화학적 특성

Geraniol은 거의 모든 테르펜 함유 에센셜 오일에서 종종 에스테르로 발생합니다. 제라늄 오일과 장미 오일에도 다량 함유되어 있습니다. Geraniol은 무색의 액체로 꽃과 같은 장미 냄새가납니다.
제 라니 올은 비 환식 이중 불포화 알코올이기 때문에 재 배열 및 고리 화와 같은 많은 반응을 겪을 수 있습니다. 구리 촉매가있는 상태에서 재 배열하면 시트로 넬랄이 생성됩니다. 무기산의 존재 하에서, 그것은 고리 화하여 모노 사이 클릭 테르펜 탄화수소를 형성하며, 하이드 록시 기능이 보호되면 사이클로 게 라니 올이 얻어진다. 부분 수소화는 시트로 넬 롤로 이어지고 이중 결합의 완전한 수소화는 3,7- 디메틸 옥탄 -1- 올 (테트라 하이드로 게 라니 올)을 생성합니다. 시트 랄은 산화 또는 촉매 탈수 소화에 의해 제 라니 올로부터 얻을 수 있습니다. Geranylesters는 에스테르 화에 의해 준비됩니다.
Geraniol은 가장 자주 사용되는 테르 페 노이드 향료 중 하나입니다. 그것은 모든 꽃, 장미와 같은 구성에 사용할 수 있으며 비누를 변색시키지 않습니다. 향료 조성물에서 제 라니 올은 감귤 향을 강조하기 위해 소량으로 사용됩니다. 제라 닐 에스테르, 시트로 넬롤 및 시트 랄의 제조에서 중요한 중간체입니다.

화학적 특성

장미 냄새가 나는 무색에서 담황색 액체

발생

자연에서 제 라니 올의 존재는 160 개 이상의 에센셜 오일에서보고되었습니다 : 진저 그래스, 레몬 그라스, 실론 및 자바 시트로 넬라, 투베로즈, 오크 머스크, 오리스, 참 파카, 일랑 일랑, 메이스, 육두구, 사사 프라스, 카이엔 부아 드 로즈, 아카시아 파네시 아나, 제라 미움 클라리 세이지, 스파이크, 라반 딘, 라벤더, 자스민, 고수풀, 당근, 몰약, 유칼립투스, 라임, 만다린 쁘띠 그레인, 베르가못 쁘띠 그레인, 베르가못, 레몬, 오렌지 및 기타 에센셜 오일 ofpalmarosa 및 Cymbopogon winterianus는 가장 높은 수준의 제 라니 올 ( 약 80 ~ 95 %) 또한 사과 주스, 감귤 껍질 오일 및 주스, 빌베리, 크랜베리, 기타 베리, 구아바, 파파야, 계피, 생강, 옥수수 민트 오일, 겨자, 육두구, 메이스, 우유, 커피 등 다양한 출처에서보고됩니다. 차, 위스키, 꿀, 패션 프루트, 자두, 버섯, 망고, 스타 프루트, 카 다몬, 고수 잎과 씨앗, 여지, Ocimum basilicum, 머틀 잎, 로즈마리, 클라리 세이지, 스페인 세이지 및 카모마일 오일

용도

Geraniol은 방충제의 합성에 사용됩니다. 콜라겐 유도 혈소판 응집을 억제하는 안젤리 코인 A와 헤레시 논 J의 합성에도 사용됩니다.

용도

Geraniol은 유익한 곤충에 대한 합성 초식성 식물 휘발성 물질의 유인 물질의 현장 평가에 사용되었으며, 체외 및 생체 내에서 이소 프레 노이드의 종양 억제 효능을 평가하는 데 사용되었습니다.

용도

geraniol isperfuming 및 강장제 속성. 시트로 넬라, 라벤더, 레몬 그라스, 오렌지 플라워, 일랑 일랑을 포함한 많은 에센셜 오일의 주성분입니다.

정의

ChEBI : 머리에서 꼬리까지 연결된 두 개의 프레 닐 단위로 구성된 Amonoterpenoid는 꼬리 끝에서 히드록시기로 기능화됩니다.

예비

게 라니 올과 네롤의 생산을위한 편리한 경로는 시트 랄의 수소화로 구성되며, 이는 비타민 A 합성의 중간체로 다량으로 사용됩니다. 따라서 게 라니 올 생산을위한 대규모 공정이 개발되었습니다. 현재, 이들은 에센셜 오일에서 분리하는 것보다 훨씬 더 중요합니다. 그럼에도 불구하고 일부 제 라니 올은 향수 목적으로 여전히 에센셜 오일에서 분리되어 있습니다.
1) 에센셜 오일에서 분리 : Geraniol은 시트로 넬라 오일과 팔마로사 오일에서 분리됩니다. 예를 들어 자바 시트로 넬라 오일 (필요하다면 존재하는 에스테르의 비누화 후)의 분별 증류는 약 60 % 제 라니 올과 시트로 넬롤 및 세스 퀴 테르펜을 함유하는 분획을 생성합니다. 제라 닐 에스테르를 비누화 한 후 팔마로사 오일을 분별하여 제 라니 올 함량이 높고 향기 품질이 약간 다른 고급 향료를 사용하는 제품입니다.
2) β- 피넨에서 합성 : β- 피넨의 열분해는 미르 센을 산출하는데, 이는 주로 제라 닐, 네릴 및 리 날릴 클로라이드의 혼합물로 isconverted가 소량 ofcatalyst, 예를 들어 구리 (I) 염화물의 존재하에 염화수소의 추가에 의해 및 유기 4 차 암모늄염. 촉매를 제거한 후, 혼합물을 질소 염기 (예 : 트리 에틸 아민)의 존재하에 아세트산 나트륨과 반응시키고 제라 닐 아세테이트, 네릴 아세테이트 및 소량의 리나 릴 아세테이트로 전환한다.
Geraniol은 알코올의 비누화 및 분별 증류 후에 얻어진다. 3) 리 날로 올로부터 합성 : 리 날로 올의 이성 질화로 제조 된 96 % 순수 합성 제 라니 올이 상용화되었습니다. 오르토 바나 데이트는 촉매로 사용되어 아제 라니 올-네롤 혼합물의 수율이 90 %를 초과합니다. 고순도의 Geraniol은 최종적으로 분획 증류에 의해 얻어집니다. 상업적으로 사용 가능한 geraniol의 상당 부분은 수정 된 프로세스에 의해 생산됩니다 : α- 피넨에서 약 65 %의 순도에서 얻은 linalool은 제라 닐 및 네릴 보레이트를주는 촉매로 vanadates의 존재하에 재배 열하는 리 날릴 보레이트로 변환됩니다. 테 알콜은 에스테르의 가수 분해에 의해 얻어진다.
4) 시트 랄로부터의 합성 : 시트 랄은 매우 최근에 매우 많은 양의 석유 화학적으로 생산되기 때문에 시트 랄의 부분적 수소화는 제 라니 올 생산을위한 매우 경제적 인 경로가되었습니다. 이 반응에 대한 높은 선택성은 특수 촉매 [106]를 사용하거나 특수 반응 기술을 사용하여 달성 할 수 있습니다.

아로마 임계 값

감지 : 4 ~ 75ppb.

맛 임계 값

10ppm의 맛 특성 : 달콤한 포랄 로즈, 과일 향이 나는 감귤류, 왁스 향.

일반적인 설명

달콤한 장미 냄새가 나는 무색에서 담황색의 기름진 액체.

반응성 프로필

불포화 지방족 탄화수소와 알코올. 가연성 및 / 또는 독성 가스는 알코올과 알칼리 금속, 질화물 및 강력한 환원제의 조합에 의해 생성됩니다. 그들은 옥소 산 및 카르 복실 산과 반응하여 포름 에스테르와 물을 생성합니다. 산화제는 알데히드 또는 케톤으로 ​​전환하며 알코올은 약산 및 약염기 행동을 모두 나타냅니다. 이소시아네이트와 에폭 사이드의 중합을 시작할 수 있습니다.

항암 연구

G0 / G1 세포주기에서 발생하는 정지에 의해 여러 세포주에 대한 항 종양 활성에서 시작하여 궁극적으로 세포 사멸의 증가와 함께이 분자는 메 발론주기 효소를 방해하는 것으로 밝혀졌습니다. 단백질의 프레 닐화를 억제하면 DNA 합성이 억제되고 3- 하이드 록시 -3- 메틸 글 루타 릴 -CoA (HMG-CoA)가 억제되면 메 발로 네이트 풀이 감소하여 단백질 이소 프레 닐 화가 제한됩니다. 같은 방식으로, 콜레스테롤 생체 분 화성의 감소가 통제되었습니다 (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

안전 프로필

정맥 경로에 의한 독. 섭취, 피하 및 근육 내 경로에 의해 중등도 독성. 심한 인간 피부 자극제. 가연성 액체. 분해를 위해 가열하면 매운 연기와 자극적 인 연기를 방출합니다.

화학 합성

제 라니 올이 풍부한 에센셜 오일에서 분별 증류하거나 미르 센에서 합성합니다.

정화 방법

아세톤 / 물 / 액체 파라핀 (130 : 70 : 1)을 용매 시스템으로 사용하여 크로마토 그래피를 오름차순 또는 박층 크로마토 그래피로 정제하십시오. 헥산 / 에틸 아세테이트 (1 : 4)도 적합합니다. 또한 Chromosorb W (60-80 mesh)에있는 Carbowax 20M (10 %)의 아 실리콘 처리 컬럼에서 GLC로 정제합니다. [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969. 빛. 기분 좋은 냄새가납니다. [참조 p681, Beilstein 1 IV 2277.]

원자재

염화칼슘-> 시트 랄-> 리 날로 올-> 시트로 넬롤-> 네롤-> 유칼립투스 시트 리오 다라 오일-> 아말감 나트륨-> 시트로 넬라 오일-> 미르 센

준비 제품

시트 랄-> Citronellol-> Citronellal-> NEROL-> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-> Geranyl acetate-> GERANYL BUTYRATE-> Geranyl formate-> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL-> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE