Linalool

상품명:

Linalool

동의어 :

저가 linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool solution; Linalool- Natural grade; Linalool-합성 등급; LINALOOL 96 + % FCC; Linalool, 97 %; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6- 디엔 -3- 올, 2,6- 디메틸 옥타 -2,7- 디엔 -6- 올 (R, S, 안드라 세 메이트);

CAS :

78-70-6

MF :

C10H18O

MW :

154.25

EINECS :

201-134-4

Mol 파일 :

78-70-6.mol

녹는 점

25 ° C

비점

199 ° C

밀도

25 ° C에서 0.87g / mL (점등)

증기압

0.17mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

굴절률

n20 / D 1.462 (점등)

Fp

174 ° F

저장 온도.

2-8 ° C

용해도

에탄올 : 용해성 1ml / 4ml, 투명, 무색 (60 % 에탄올)

형태

액체

pka

14.51 ± 0.29 (예상)

색깔

투명한 무색 토 팔레 황색

비중

0.860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4.5 (1.45g / l, H2O, 25 ° ƒ)

폭발 한계

0.9 ~ 5.2 % (V)

수용성

1.45g / L (25ºC)

JECFA 번호

356

머크

14,5495

BRN

1721488

안정:

안정된. 강력한 산화제와 호환되지 않습니다. 타기 쉬운.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS 데이터베이스 참조

78-70-6 (CAS 데이터베이스 참조)

NIST 화학 참조

2,6- 디메틸 옥타 -2,7- 디엔 -6- 올 (78-70-6)

EPA 물질 등록 시스템

3,7- 디메틸 -1,6- 옥타 디엔 -3- 올 (78-70-6)

위험 코드

Xi, Xn

위험 성명

36 / 37 / 38-20 / 21 / 22

안전 성명

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK 독일

1

RTECS

RG5775000

자연 발화 온도

235 ° C

TSCA

예

HS 코드

29052210

유해 물질 데이터

78-70-6 (유해 물질 데이터)

독성

토끼에서 경구로 LD50 : 2790 mg / kg LD50 경피 토끼 5610 mg / kg

향료

Linalool은 일종의 테르펜 알코올이며 유명한 향수 화합물의 한 종류입니다. 두 이성질체 (α-linalool 및 β-linalool)의 themixture입니다. 그것은 녹나무에서 추출되거나 (녹나무 나무에서) α-pinene 또는 β-pinenecontained in turpentine에서 합성됩니다. 달콤하고 부드러운 꽃과 Convallaria majalis의 향기가있는 무색 유성 액체입니다. 에탄올, 에틸렌 글리콜 및 디 에틸 에테르와 같은 쉽게 용해되는 무기 용매이지만 물과 글리세롤에는 용해되지 않습니다. 이성 질화되기 쉽고 알칼리에서 상대적으로 안정적입니다. 밀도 (25 °)는 0.860 ~ 0.867, 굴절률 (20 °)은 1.4610 ~ 1.4640, 광 회전 (20 °)은 -12 ° ~ -18 °, 끓는점은 197입니다. ~ 199 â „ƒ 및 78 â „ƒ의 인화점 (개방형). 알코올 함량이 95 % 이상인 리 날로 올은 향수, 비누 및 기타 향료 산업에 사용되는 꽃 향료에 중요한 향료이며, 백합, 라일락, 스위트피, 오렌지 꽃 등의 꽃유와 복합 향료에도 널리 사용됩니다. 호박 향, 오리엔탈 향, 알데히드 향, 화장품 향수, 식품 향, 레몬, 라임, 오렌지, 포도, 살구, 파인애플, 자두, 복숭아, 카 다몬, 코코아, 초콜릿 등의 향료로도 사용할 수 있습니다. 알코올 함량이 92.5 % 인 약물은 비타민 E 제조의 중요한 중간체 인 이소 피톨을 생산하기위한 제약 산업의 원료 약물로 사용됩니다. 또한 귀중한 향신료 인 리 날릴 아세테이트 및 기타 에스테르를 생산하는 원료로 사용할 수 있습니다. Linalool은 오픈 체인 테르펜 3 차 알코올에 속합니다. 두 개의 이중 결합이 있습니다. 그러나 비대칭 탄소 원자를 포함하고있어 3 가지 종류의 광학 이성질체를 가지고 있으며, 자연에서는 3 가지 종류의 이성질체가 모두 존재하며 I-body의 양이 가장 많으며 세 종류의 총량의 70 ~ 80 %를 차지합니다. . I-body는 대부분 리 날로 올 오일 (약 80 ~ 90 % 함유), 참파, 라벤더 오일, 라임 오일, 네롤리 오일, 클라리 세이지 오일, 알로에 스 우드 오일, 레몬 오일, 로즈 오일, 카 낭가 오로 드라 타 오일 및 기타 에센셜 오일로 제공됩니다. d-body는 대부분 고수 오일 (약 60 ~ 70 % 함유), 스위트 오렌지 오일, 육두구 오일, 팔마로사 오일 및 기타 종류의 에센셜 오일로 제공됩니다. 그 dl- 형태는 주로 클라리 세이지와 재스민의 에센셜 오일에 들어 있습니다. 세 종류는 모두 백합과 감귤 향이 나는 투명한 무색 유성 액체입니다. 또한 하이드 록시 기와 알릴 기 사이의 거리가 가까워 화학적 성질이 매우 중요합니다. 에탄올 용액에 나트륨 금속이 있으면 쉽게 환원되어 디 하이드로 미르 센을 생성 할 수 있습니다. 백금 촉매 또는 레이니 니켈 촉매의 존재하에, 테트라 하이드로 리 날로 올로 환원되어 포화 알코올이 될 수 있습니다. 그것은 일종의 3 차 알코올이기 때문에 강산성 매질에서는 이성 질화 될 수 있고, 희석 된 산성 매질에서는 탈수되어 에스테르가된다. 알칼리성 매체에서 안정적입니다. 쥐의 경구 투여 LD50은 2790 mg / kg입니다.

라벤더

Linalool은 라벤더 에센셜 오일의 주요 항균 성분입니다. 17 종의 세균 (그람 양성, 그람 음성 세균 포함)과 10 종의 진균의 증식을 억제 할 수 있습니다. 시험관 내 실험은 1 % 미만의 농도에서 좁은 잎 라벤더 에센셜 오일이 새로운 페니실린 내성 황색 포도상 구균 및 엔테로 코커스 파에 칼리스를 억제 할 수 있음을 보여줍니다.

내용 분석

10 mL의 황산나트륨 미리 건조 된 샘플을 취하여 얼음 욕조로 미리 냉각 된 125 mL의 유리 마개가 달린 Erlenmeyer 플라스크에 넣습니다. 차가운 기름에 디메틸 아닐린 (톨루이딘 생성물) 20 mL를 넣고 잘 섞는다. 8 mL의 아세틸 클로라이드와 5 mL의 아세트산 무수물을 추가하고 몇 분 동안 식힌 다음 실온에서 30 분 동안 둔 다음 플라스크를 수조에 담그고 40 ° C ± 1 ° C에서 16 시간 동안 유지합니다. 아세틸 오일 세척을 위해 얼음물을 매번 75 mL로 3 회 적용합니다. 그런 다음 분리 된 산층이 더 이상 흐려지지 않거나 더 이상 디메틸 아닐린 냄새가 나지 않아 디메틸 아닐린이 더 제거 될 때까지 5 % 황산 용액 25mL로 반복해서 세척합니다. 먼저 아세틸 화 오일을 세척하기 위해 10 % 탄산나트륨 용액 10mL를 적용한 다음, 리트머스에서 중성이 될 때까지 물로 연속 세척합니다. 무수 황산나트륨으로 완전히 건조시킨 후 아세틸 화 오일 약 1.2g의 무게를 정확하게 잰 후 "ester assay"(OT-18)에 따라 측정한다.
L = 7.707 (b-s) /W=0.021(b-s)
여기서 L--linalool 함량, %;
b- 공백 시험에서 0.5 mol / L의 염산 소비량, Mi;
s-시료 용액 적정을위한 0.5 mol / L의 염산 소비량, ml;
IV- 샘플 샘플, g.
방법 II, 가스 크로마토 그래피 방법 (GT-10-4)에 기반한 비극성 컬럼 프로토콜을 사용하여 양을 측정합니다.
위의 정보는 Dai Xiongfeng의 chemicalbook에 의해 편집되었습니다.

독성

Adl 0 ~ 0.5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (쥐, 경구 투여).

제한된 사용

FEMA (mg / kg) : 청량 음료 2.0; 차가운 음료 3.6; 캔디 8.4; 베이커리 9.6; 푸딩 클래스 2.3; 검 0.80 내지 90; 고기 40.

화학적 특성

베르가못과 비슷한 향이 나는 무색의 액체입니다. 물에 녹지 않지만 에탄올 및 에테르와 혼합 될 수 있습니다.

용도

1. 화장품, 비누, 세제, 식품 및 기타 향료의 제조에 사용됩니다.
2. GB 276011996은 일시적 사용이 허용되는 음식 향미로 분류됩니다. 주로 파인애플, 복숭아, 초콜릿의 향료 또는 향료 조미료에 사용됩니다.
3. 그것은 꽃, 과일, 줄기, 잎, 뿌리 및 greenRosa Chinensis viridiflora에서 널리 나타납니다. 그것은 달콤한 두부, 재스민, Convallariamajalis, 라일락 등과 같은 모든 꽃 향료뿐만 아니라 과일 향 유형, 펜 향 유형, 나무 향 유형, 알데히드 향에도 적용 가능합니다. 유형, 동양 향 유형, 호박 향 유형, 키 프레 유형, 양치류 유형 및 기타 비 꽃 유형의 향미. 또한 오렌지 잎, 베르가못, 라벤더 및 하이브리드 라벤더 오일과 같은 일부 종류의 인공 오일을 공식화하는 데 사용할 수 있습니다. 주로 비누 나 맛에 사용됩니다. 음식 풍미로 사용할 수 있습니다.
4. Linalool은 중요한 향신료의 일종으로 다양한 종류의 인공 오일을 생산하기위한 혼합 원료로, 다양한 linalool 에스테르 제조에 널리 사용됩니다. Linalool은 에스테르 유형 향수 및 기타 화장품 제형에서 중요한 위치를 차지합니다. Linalool은 산화를 통해 시트 랄을 생성 할 수 있으며 다른 많은 종류의 향신료 합성에도 사용할 수 있습니다.

생산 방식

1. 시판되는 리 날로 올은 주로 알로에 스 우드 오일, 로즈 우드 오일, 고수 오일, 리 날릴 오일 등 천연 에센셜 오일에서 분리됩니다. 분별을 위해 효율적인 증류 컬럼을 사용하면 2 차 분별을 통해 리 날로 올의 조 생성물을 생산하여 함량이 90 % 이상인 완제품을 얻을 수 있습니다. 합성 linalool은 미르 센을 산출하는 열분해 원료로 β- 피넨을 사용할 수 있습니다. 염화수소로 처리하면 염화 리 날릴을 포함하는 혼합물이 생성됩니다. 리 날릴 클로라이드는 수산화 칼륨 (또는 탄산 칼륨)과 반응하여 리 날로 올을 생성 할 수 있습니다.
2. 장뇌유에는 유리 형태로 존재합니다. 아세틸 붕산 무수물을 사용하여 장뇌유에 함유 된 리 날로 올을 산성 붕산염 에스테르로 전환 한 다음 증류, 재결정, 비누화를 거쳐 완제품을 얻습니다.
3. 6- 메틸 -5- 헵트-엔 -2- 케톤을 사용하여 나트륨 아세틸 리드와 축합 반응을하여 데히드 롤리 날로 올을 얻고, 추가로 에테르 용액을 금속 나트륨과 습윤시켜 환원 반응을 거쳐 리 날로 올을 수득한다.

기술

Linalool은 캄포 라세 우스와 테르 페닉 노트가없는 비정형적인 꽃향을 가지고 있습니다. 미르 센 또는 데히드 롤리 날로 올에서 시작하여 합성으로 제조 할 수 있습니다.
광학적 활성 형태 (d- 및 Δ¹-)와 광학적 비활성 형태는 허브, 잎, 꽃 및 나무에서 추출한 20 개 이상의 오일에서 자연적으로 발생합니다. β- 형태는 Cinnamomum cam phora var의 잎에서 나온 증류 액에서 가장 많은 양 (80 ~ 85 %)으로 존재합니다. 오리엔탈리스 및 Cinnamomum camphora var. occidentalis 및 Cajenne 로즈 우드의 증류 액에서; champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, ber gamot, lavandin 등에서도보고되었습니다. d-와 β-linalool의 혼합물이 브라질 로즈 우드 (85 %)에서보고되었습니다. d- 형태는 팔마로사, 메이스, 스위트 오렌지-플라워 증류 액, 쁘띠 그레인, 고수풀 (60-70 %), 마조람, 오르토 돈 linalooliferum (80 %) 등에서 발견되었습니다. 비활성 형태는 clary sage, jasmine 및 Nectandra elaiophora에서보고되었습니다.

화학적 특성

Linalool은 캄포 라세 우스와 테르 페닉 노트가없는 비정형의 쾌적한 꽃향을 가지고 있으며, 합성 리 날로 올은 천연 제품보다 깨끗하고 신선한 향을 보여줍니다.

화학적 특성

액체

화학적 특성

Linalool은 많은 에센셜 오일에서 거울상 이성질체 중 하나로 발생하며 종종 주성분입니다. (3R)-(?)-Linalool은 예를 들어 Cinnamomum camphora의 Ho 오일에서 80 ~ 85 %의 농도로 발생합니다. 로즈 우드 오일은 약 80 %를 함유하고 있습니다. (3S)-(+)-Linalool은 고수 오일 (“coriandrol”)의 60 ~ 70 %를 구성합니다.
Linalool은 과일 향과 많은 꽃 향기 성분 (은방울꽃, 라벤더, 네롤리)에 향수에 자주 사용됩니다. 상대적으로 높은 변동성으로 인해 탑 노트에 자연 스러움을 부여합니다. 리 날로 올은 알칼리에 안정적이므로 비누와 세제에 사용할 수 있습니다. Linalylesters는 linalool에서 제조 할 수 있으며, 대부분의 제조 된 linalool은 비타민 E 생산에 사용됩니다.

물리적 특성

속성. Racemiclinalool은 개별 거울상 이성질체와 유사하게 은방울꽃을 연상시키는 꽃의 신선한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 그러나 거울상 이성질체는 냄새가 약간 다릅니다. 에스테르와 함께 linalool은 가장 자주 사용되는 향료 물질 중 하나이며 대량으로 생산됩니다. 산 존재 하에서 linalool은 쉽게 togeraniol, nerol 및 α-terpineol을 이성화합니다. 예를 들어 바이 크롬산과 같은 시트 랄로 산화됩니다. 과 초산으로 산화하면 리 날로 올 산화물이 생성되는데, 이는 에센셜 오일에서 소량 발생하며 향료에도 사용되며, 리 날로 올을 수소화하면 안정된 향료 물질 인 테트라 하이드로 리 날로 올이 생성됩니다. 그것의 냄새는 oflinalool만큼 강하지는 않지만 더 신선합니다. Linalool은 케텐과의 반응 또는 과량의 비등 아세트산 무수물과의 반응에 의해 리 날릴 아세테이트로 전환 될 수 있습니다.

발생

광학적 활성 형 (d- 및 l-)과 광학적 비활성 형은 허브, 잎, 꽃 및 나무에서 추출한 200 가지 이상의 오일에서 자연적으로 발생합니다. l- 형태는 Cinnamomumcamphora var의 잎에서 추출한 증류 액에 가장 많은 양 (80 ~ 85 %)으로 존재합니다. 오리엔탈리스 및 Cinnamomum camphora var. occidentalis 및 Cajenne 로즈 우드의 증류 액; 또한 champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, bergamot 및 lavandin에서도보고되었습니다. d-와 l-linalool의 혼합물이 브라질 로즈 우드 (85 %)에서보고되었습니다. d- 형태는 팔마로사, 메이스, 달콤한 오렌지 꽃 증류 액, 쁘띠 그레인, 고수풀 (60 ~ 70 %), 마조람 및 오르토 돈 리나 루리 페룸 (80 %)에서 발견되었습니다. 비활성 형태는 클라리 세이지, 자스민 및 Nectandraelaiophora에서보고되었습니다. 또한 사과, 시트러스 피 오일 및 주스, 베리류, 포도, 구아바, 셀러리, 완두콩, 감자, 토마토, 계피, 정향, 계수 나무, 커민, 생강, 박하유, 겨자, 육두구, 후추, 흉선, 치즈, 포도 와인, 버터, 우유, 럼, 사이다, 차, 패션 프루트, 올리브, 망고, 콩, 고수풀, 카 다몬, 쌀.

용도

linalool은 라벤더와 고수풀의 향기 성분입니다. 향수, 탈취제 또는 냄새 마스킹 활동을 위해 화장품에 포함될 수 있습니다.

용도

향수 사용

정의

ChEBI : 위치 3과 7에있는 메틸기 및 위치 3에있는 히드록시기로 치환 된 옥타 -1,6- 디엔 인 Amonoterpenoid는 Ocimum canum과 같은 식물에서 분리되었습니다.

예비

1950 년대에 향수에 사용되는 거의 모든 리 날로 올은 에센셜 오일, 특히 로즈 우드 오일에서 분리되었습니다. 현재이 방법은 더 이상 상업적 역할을하지 않습니다.
linalool은 비타민 E 제조의 중요한 중간체이기 때문에 생산을 위해 여러 가지 대규모 공정이 개발되었습니다. 대부분의 향료 등급 리 날로 올은 합성입니다.
1) 에센셜 오일에서 분리 : Linalool은 에센셜 오일 (예 : 로즈 우드 오일 및 고수 오일)을 분별 증류하여 분리 할 수 ​​있으며, 그중 브라질 로즈 우드 오일이 가장 중요합니다.
2) α- 피넨에서 합성 : 테레빈 유에서 α-Pinene은 시스-피네로 선택적으로 수소화되며, 이는 라디칼 개시제의 존재하에 산소로 산화되어 약 75 % 시스-피난과 25 % 트랜스 피난 히드로 퍼 옥사이드의 혼합물을 제공합니다 혼합물은 중아 황산나트륨 (NaHSO3) 또는 촉매를 사용하여 상응하는 피나 놀로 환원됩니다. Thepinanols는 분수 증 류에 의해 분리 될 수 있으며 열분해 된 tolinalool : (?)-α-pinene 시스-피나 놀과 (+)-linalool을 산출하는 반면 (?)-linalool은 트랜스-피나 놀에서 얻습니다.
3) ??-피넨으로부터 합성 :이 경로에 대한 설명은 Geraniol 아래를 참조하십시오. (β- 피넨에서 얻은) 미르 센에 염화수소를 추가하면 제라 닐, 네릴 및 리 날릴 염화물의 혼합물이 생성됩니다. 염화 구리 (I)의 존재하에이 혼합물을 아세트산-아세트산 나트륨과 반응 시키면 75-80 % 수율로 리 날릴 아세테이트가 생성됩니다. 리 날로 울은 비누화 후에 얻습니다.
4) 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온으로부터의 합성 : 리 날로 올의 전체 합성은 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온으로 시작한다; 이 화합물을 합성하기 위해 몇 가지 대규모 공정이 개발되었습니다.
ㅏ. 아세톤에 아세틸렌을 첨가하면 2- 메틸 -3- 부틴 -2- 올이 형성되고, 팔라듐 촉매의 존재하에 2- 메틸 -3- 부텐 -2- 올로 수소화됩니다. 디케 텐 또는 에틸 아세토 아세테이트와 함께 아세토 아세테이트 활성화. 아세토 아세테이트는 가열 (캐롤 반응) 될 때 재 배열되어 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온을 제공합니다.
비. 또 다른 공정에서, 2- 메틸 -3- 부텐 -2- 올과 이소 프로 페닐 메틸 에테르의 반응에 이어 클레 이젠 배열에 의해 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온이 수득된다 :
씨. 세 번째 합성은 염화수소를 첨가하여 3- 메틸 -2- 부 테닐 클로라이드로 전환되는 이소프렌에서 시작됩니다. 촉매량의 유기 염기의 존재하에 염화물과 아세톤의 반응은 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온으로 이어진다 :
디. 또 다른 공정에서 6- 메틸 -5- 헵텐 -2- 온은 6- 메틸 -6- 헵텐 -2- 온의 이성 질화에 의해 얻어지며, 후자는 이소 부틸 렌과 포름 알데히드에서 두 단계로 제조 할 수 있습니다. 3-Methyl-3-buten-1-ol은 첫 번째 단계에서 생성되고 아세톤과 반응하여 6-methyl-6-hepten-2-one으로 전환됩니다. 아세틸렌을 사용한 염기 촉매 작용을 통해 디 하이드로 리 날로 올로의 에티 닐화에 의해 우수한 수율로 리 날로 올. 이것은 팔라듐 탄소 촉매의 존재하에 삼중 결합을 이중 결합으로 선택적으로 수소화하는 것입니다.

아로마 임계 값

감지 : 4 ~ 10ppb

맛 임계 값

5ppm의 맛 특성 : 녹색, 사과 및 배, 기름진 밀랍, 약간 시트러스 향.

알레르기 항원에 문의

Linalool은 Ceyloncinnamon, sassafras, orange flower, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang의 오일에서도 발견되는 리나로에 오일의 aterpene 주성분입니다. 이 자주 사용되는 향 물질은 일차 또는 이차 산화 제품에 의한 감작입니다. 향기 알레르겐으로 리 날로 울은 EU 내 화장품에 이름으로 언급되어야합니다.

항암 연구

항 종양 활성 및 독성에 대한 연구는 고체 S-180 종양 보유 스위스 알비노 믹스에 대해 수행되었습니다. 항 종양 활성 결과로 산화 스트레스를 유도합니다. cyclophosphamide와 비교하여, 간에서 항산화 효과가 관찰되고 지질 다당류에 감염된 종양 보유 마우스에서 비장 세포의 증식 조절이 관찰되었으며, 둘 다 cyclophosphamide에 의해 심각하게 영향을 받았습니다 (Costa et al. 2015).

화학 합성

미르 센 또는 데히드 롤리 날로 올에서 시작하여 합성 적으로 제조 할 수 있습니다. Cajenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), Mexican linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) 및 고수풀 씨앗 (Coriandrum sativum L.) .

원자재

수산화 칼륨-> 탄산 칼슘-> 터 펜틴 오일-> 알파-피넨-> 산화 붕소-> 유칼립투스 시트 리오 다라 오일-> 아세틸 리드 나트륨-> 미르 센-> 6- 메틸 -5- 헵텐 -2 -one-> CORIANDER OIL-> Dehydrolinalool-> Ho oil-> BOIS DE ROSE OIL

준비 제품

시트 랄-> 유게 놀-> 제 라니 올-> 네롤-> 리 날릴 아세테이트-> 이소 피톨-> 로즈 오일-> 미르 센-> 테트라 히드로 리 날로 올-> 리나 릴 프로 피오 네이트-> 리나 릴 부티레이트-> 리나 릴 이소 부티레이트