메틸 디 하이드로 자 스모 네이트

상품명:

메틸 디 하이드로 자 스모 네이트

동의어 :

3- 옥소 -2- 펜틸-시클로 펜탄 아세트산 아시 메틸 에스테르; 시클로 펜탄 아세트산, 3- 옥소 -2- 펜틸-, 메틸 에스테르; 헤 디온; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans-mixed); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocyclopentyl) aceticacid methyl ester;

CAS :

24851-98-7

MF :

C13H22O3

MW :

226.31

EINECS :

246-495-9

제품 카테고리:

알파벳순 목록; 향기 및 향료; 향기, 향료 및 기타 용도에 사용되는 아로마 화학 물질로; 억제제; M-N

Mol 파일 :

24851-98-7.mol

비점

110 ° C 0.2 mmHg (점등)

밀도

25 ° C에서 0.998g / mL (점등)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

굴절률

n20 / D 1.459 (점등)

Fp

> 230 ° F

용해도

H2O : 불용성

수용성

399.8mg / L (25ºC)

JECFA 번호

1898

머크

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS 데이터베이스 참조

24851-98-7 (CAS 데이터베이스 참조)

NIST 화학 참조

시클로 펜탄 아세트산, 3- 옥소 -2- 펜틸-, 메틸 에스테르 (24851-98-7)

EPA 물질 등록 시스템

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

안전 성명

23-24 / 25

WGK 독일

2

RTECS

GY2453800

HS 코드

29183000

독성

LD50 (g / kg) : 쥐에서> 5 경구; > 토끼에서 피부에 5 개 이상 (Food Chem. Toxicol.)

기술

Methyldihydrojasmonate는 강력한 달콤한 꽃, 재스민과 같은 약간 과일 냄새가 있습니다. 이것은 재스민 오일 (Jasminum gradiflorumL.)의 냄새 성분입니다. 2- 펜틸 -2- 사이클로 펜텐 -1- 온을 에틸 말로 네이트와 축합시킨 다음 가수 분해, 탈 카복실 화 및 메틸화로 제조 할 수 있습니다.

화학적 특성

Methyldihydrojasmonate는 강력한 달콤한 꽃, 재스민과 같은 약간 과일 냄새가 있습니다. 이 화합물은 재스민 오일 (Jasminum gradiflorum L.)의 냄새 [1] iferous 성분입니다.

화학적 특성

Methyldihydrojasmonate는 재스민 오일에서 발생하는 메틸 자 스모 네이트와 밀접한 관련이있는 재스민 향입니다. 메틸 디 하이드로 자 스모 네이트는 차에서 확인되었습니다. 전형적인 과일 향이 나는 재스민 같은 꽃 향기가있는 액체입니다.
메틸 디 하이드로 자 스모 네이트는 말 론산 에스테르를 2- 펜틸 -2- 사이클로 펜텐 -1- 온에 마이클 첨가 한 다음, 생성 된 (2- 펜틸 -3- 옥소 사이클로 펜틸) 말로 네이트의 가수 분해 및 탈 카르 복 실화 및 (2- 펜틸 -3의 에스테르 화에 의해 제조된다. -옥소 시클로 펜틸) 아세트산 [304] .2- 펜틸 -2- 시클로 펜텐 -1- 온은 시클로 펜타 논과 발레 알데히드 사이의 알돌 축합 및 후속적인 2- 펜 틸리 덴 시클로 펜타 논의 이성 질화 또는 알릴 2- 옥소 -1- 펜틸 시클로 펜탄 카르 복실 레이트의 팔라듐 촉매 된 탈 카르 복 실화에 의해 제조된다. .
말로 네이트의 탈 알콕시 카르 보 닐화는 또한 상승 된 온도에서 물로 직접 수행 될 수있다.
전술 한 품질의 메틸 디 하이드로 자 스모 네이트는 트랜스-및 시스-이성체의 9 : 1 평형 혼합물로 구성됩니다. 그러나 methylcisdihydrojasmonate는 trans-isomer보다 약 20 배 낮은 역치를 가진 훨씬 더 집중적 인 이성질체입니다. 따라서, 시스-이성질체의 풍부한 부분을 갖는 메틸 디 하이드로 자 스모 네이트 품질도 시판된다.
이러한 "하이 시스"제품은 매우 강력한 재스민 특성을 지닌 무색 액체로, 상업적 품질에 따라 시스 이성질체의 양이 다를 수 있습니다.
High-cis methyl dihydrojasmonate는 고급 향료에 유용한 물질이지만 평형 혼합물로 이성 질화되는 경향으로 인해 안정성 문제가 발생하여 다른 향료 용도에 제한적으로 사용됩니다.
고-시스 메틸 디 하이드로 자 스모 네이트는 탄산나트륨의 작용에 의해 이성 질화가 이루어지는 특수 증류 기술에 의해 평형 혼합물로부터 생성 될 수있다. 높은 비율의 시스 메틸 디 히드로 자 스모 네이트는 또한 재 배열, 이성 질화, 에테르 화 및 디메틸 말로 네이트와의 축합을 통해 1 (2- 푸릴)-헥산 올로부터 접근 할 수있는 메틸 디 히드로 디 히드로 자 스모 네이트의 수소화에 의해 얻을 수있다.
다른 입체 선택적 합성 접근법에 대해서는 검토를 참조하십시오.
가능한 모든 이성질체 중에서 (+)-(1R) -cis- 이성질체가 가장 독특하고 집중적 인 재스민 냄새를 지니므로이 이성질체가 많이 포함 된 메틸 디 하이드로 자 스모 네이트를 생산하는 산업적으로 실현 가능한 공정이 개발되었습니다. 이 공정은 키랄 리간드를 갖는 루테늄 (II) 복합체의 존재하에 상응하는 시클로 펜텐 아세트산의 촉매 수소화 및 후속 에스테르 화를 포함한다.
Methyl dihydrojasmonate는 특히 자스민 유형의 꽃 향료의 향수에 사용됩니다.

예비

2- 펜틸 -2- 사이클로 펜텐 -1- 온과 에틸 말로 네이트의 축합 후 가수 분해, 탈 카복실 화 및 메틸화

맛 임계 값

20 ppm의 맛 특성 : 달콤한, 꽃, 시트러스, 과일 및 베리 withtutti-frutti undernotes.

상표명

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

원자재

사이클로 펜타 논-> 발레르 알데히드